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Il Museo è stato inaugurato nel 1974 a seguito della donazione pervenuta alle Regole d'Ampezzo da parte di Rosa Braun, vedova di Mario Rimoldi, collezionista di Cortina d'Ampezzo.
Artisti come de Pisis, de Chirico, Sironi, Campigli e Music, frequentatori della conca ampezzana, instaurano con il collezionista Mario Rimoldi una fruttuosa amicizia.
Nel 1941, quando si apre a Cortina la prima Mostra delle collezioni d'arte contemporanea, la collezione di Mario Rimoldi è già delineata: spiccano gli splendidi de Pisis, i Morandi, i Semeghini, i Rosai, i Campigli, i Sironi, il Garbari, il Severini, il Tosi e il Guidi.
Nel dopoguerra entrano nella collezione le opere sperimentali di artisti già rappresentati con quadri figurativi. Il collezionista s'interessa ad artisti legati al filone figurativo e all'ambiente veneto, come Cadorin, Cesetti, Saetti, Tomea e Depero, con aperture anche verso nuovi movimenti che si vanno formando fuori dal Veneto. La collezione si arricchisce de La Zolfara di Guttuso e di opere dei protagonisti della nuova sperimentazione, come Corpora, Crippa, Dova, Morlotti, Music, Santomaso, Vedova. Scopre anche artisti stranieri, come Kokoschka, Leger, Villon, Zadkine, e si accosta ai protagonisti delle neoavanguardie, agli astratti degli anni Cinquanta.
Il Ministero per i Beni e le Attività Culturali ha dichiarato la collezione di interesse culturale per essere l'esito di un'attività collezionistica sviluppatasi in un cinquantennio e tale da costituire uno degli insiemi più significativi in Italia per l'arte del XX secolo; per la presenza di alcuni capolavori di autori come Savinio, Garbari, Depero, Guttuso e di alcuni consistenti nuclei che risultano imprescindibili per lo studio di de Pisis, Sironi, de Chirico, Semeghini, Tomea, Tosi, Campigli.
Nell'esposizione permanente spiccano la Chiesa di Cortina e il Soldatino francese di de Pisis, le Bagnanti di Carena, lo Squero di San Travaso di Semeghini, la Zolfara di Guttuso, il San Sebastiano di Garbari, l'Ile des charmes di Savinio e il Concerto di Campigli.